фрагмент как должно быть:

AssignFile(f, Edit1.Text);
AssignFile(o, Edit2.Text);
Reset(f); Rewrite(o);

сейчас:

AssignFile(f, Edit1.Text);
AssignFile(o, Edit1.Text);
Reset(f); Rewrite(o);

Использование переменной Output очень удобно, по аналогии попробовал с Input – теперь в обычных приложениях буду именно так файлы читать

Для консольных программ без хака стандартный вывод можно перенаправить в файл с помощью средств ОС.
Если в консольной программе program.exe написано Writeln(X);, то результат можно отправить в файл logfile.txt так:
program.exe >logfile.txt
Зато, если в программе написано AssignFile(o, 'con');, то Writeln(O, X) будет выводить сообщения только на экран игнорируя перенаправление стандартного вывода, т.е. передать сообщения от такой консольной программы в файл или другой программе станет невозможно.
Writeln – это очень мощный и загадочный инструмент, который достоин более пристального взгляда, чем то, что пишут в книгах.
Попробуйте догадаться, что выведут на экран следующие команды для разных X:=10.25; X:=’Aaa’; X:=10;
Writeln(X:10);
Writeln(X:10:2);
Writeln(X:2:10);